Pada tahun 2002, Reynolds mula dating artis Kanada, Alanis Morissette. Mereka mengumumkan pertunangan mereka pada bulan Jun 2004.[32] Pada bulan Februari 2007, wakil-wakil Morissette dan Reynolds mengumumkan mereka telah memutuskan untuk menamatkan pertunangan mereka.[33] Morissette berkata albumnya Flavors of Entanglement diciptakan dari kesedihan selepas perpisahan itu. Lagu "Torch" ditulis tentang Reynolds.[34]

Tidak lama selepas berakhir hubungannya dengan Morissette pada tahun 2007, Reynolds mula dating pelakon Amerika, Scarlett Johansson.[35] Pasangan itu mengumumkan pertunangan mereka pada bulan Mei 2008,[36] dan berkahwin pada September 27, 2008 dalam satu majlis berhampiran Tofino, British Columbia.[37] Pada Disember 14, 2010, Reynolds dan Johansson bahawa mereka telah berpisah.[38] Reynolds memfailkan tuntutan cerai di Los Angeles pada Disember 23, 2010;[39] Johansson juga memfailkan pada masa yang sama.[40] Perceraian itu telah dimuktamadkan pada Julai 1, 2011.[41]

Reynolds pertama kali bertemu bintang bersama Green Lantern, Blake Lively semasa penggambaran pada awal tahun 2010.[42] Pada bulan Oktober 2011, Hollyscoop melaporkan bahawa mereka dating.[43] Pada bulan Jun 2012, Reynolds dan Lively membeli rumah di Bedford, New York.[44] Pasangan itu berkahwin pada September 9, 2012, di Boone Hall Plantation, Mount Pleasant, South Carolina.[45] Mereka mempunyai seorang anak perempuan, James,[46] dilahirkan pada bulan Disember 2014.[47][48]